He always stands his dates up, so no one wants to go out with him.

stands up 是一个短语动词，stand 本意是"站立"，在这里与 up 组合表示"爽约、放鸽子"的意思。 stands his dates up 这个短语表示"对约会对象爽约、放鸽子"的行为，stand up 后面接某人时，表示"让某人空等、失约"。