They searched in vain for the missing document.

in 在这里是介词，表示"在...状态中"或"以...方式"。 vain 是形容词，意思是"徒劳的、无效果的"，常用来形容没有达到预期结果的努力。 in vain 是一个固定短语，表示"徒劳地、白费力气地"，强调付出了努力但没有获得想要的结果。