He had difficulty figuring where to go.

figuring 是动词 figure 的现在分词形式。figure 在这里的意思是"理解、弄清楚、想出"，常与 out 搭配使用（figure out）。现在分词形式表示正在进行的动作或状态。 在这个句子中，figuring 表示"思考、琢磨"的过程，指他正在努力思考该去哪里。