It's painful to watch a close friend make the same mistakes over and over.

painful 是形容词，由名词 pain（疼痛）加上后缀 -ful（充满...的）构成，表示"令人痛苦的"或"引起疼痛的"。在这里形容观看朋友重复犯错时产生的心理不适感。