All those evening conversations and the investment of 100,000 yen went down the drain, I thought.

down 在这里是介词，表示"向下"的方向，引申为"消失、浪费"的意思。 the 是定冠词，特指某个已知的事物。 drain 是名词，本义是"排水管、下水道"，引申为"浪费、损失"的比喻意义。 down the drain 是一个固定短语，字面意思是"顺着排水管流走"，比喻"白费力气、付诸东流"。