He'd spent a sleepless night worrying about his exam.

a 是不定冠词，表示"一个"或"某一"。 sleepless 是由名词 sleep（睡眠）加上否定后缀 -less（表示"没有"）构成的形容词，意思是"无眠的"。 night 的意思是"夜晚"。 a sleepless night 指"一个无法入睡的夜晚"，即"不眠之夜"。