The books are so old and dated that it is no longer possible to use them in the classroom.

dated 是动词 date 的过去分词形式，在这里作形容词使用。date 作为动词有"注明日期"的意思，引申为"确定年代"。dated 表示"标有日期的"，进而引申为"过时的、陈旧的"，指某物因为年代久远而不再适用或流行。