He often plays basketball with his old classmates.

old 在这里不是指"年老"，而是表示"以前的、旧时的"，指曾经是同学但现在可能已经毕业或分开的人。 classmates 是 classmate 的复数形式，class 指"班级"，mate 指"伙伴"，合起来指"同班同学"。 old classmates 指"以前的同学"，即"老同学"。