He always speaks to large audiences with great confidence.

with 是介词，表示"带着、具有"的意思，在这里引出伴随的状态或方式。 great confidence 中，great 表示"大的、强烈的"，confidence 意思是"信心、自信"，合起来表示"极大的信心"。 with great confidence 这个介词短语表示"带着极大的信心"，用来描述说话时的状态。