He lost me with his convoluted line of reasoning during the philosophy debate.

line 在这里指"思路、推理路线"，原意是"线"，引申为"一连串的想法或论证"。 of 是介词，表示所属关系，连接两个名词，说明 reasoning 属于 line 这个思路。 line of reasoning 是一个固定搭配，指"推理的思路或论证过程"，即从前提推导出结论的完整逻辑链条。