The once-successful businessman is now down and out, living on the streets.

down 在这里表示"低落、下降"的状态，比喻人生或事业的衰落。 and 是连接词，将两个状态连在一起表示同时存在。 out 在这里表示"出局、被淘汰"的意思，指被排除在正常社会之外。 down and out 是固定短语，字面意思是"倒下且出局"，引申为"穷困潦倒、一蹶不振"的状态，常用来形容失去所有财产和社会地位的人。