When faced with a tough decision, he always chooses to sleep on it for clarity.

sleep 在这里指"睡觉"，是动词原形。 on 是介词，在这里与 sleep 搭配使用，表示"继续、持续"的动作。 it 是代词，指代前文提到的"艰难决定"。 sleep on it 是一个固定短语，字面意思是"睡在上面"，实际含义是"把问题留到第二天再决定"，通过睡眠让头脑清醒后再做判断。