After hearing the tragic story, he cried his eyes out for the entire evening.

cried 是动词 cry 的过去式，意思是"哭泣"。 his 是代词 he 的所有格形式，表示"他的"。 eyes 是名词 eye 的复数形式，指"眼睛"。 out 在这里是副词，表示"完全地、彻底地"。 cried his eyes out 是一个固定表达，字面意思是"把眼睛都哭出来了"，形容哭得非常伤心、痛哭流涕的样子。