Of all his achievements, this award is particularly dear to his heart.

dear 在这里表示"珍贵的、重要的"，带有情感上的珍视含义。 to 是介词，表示方向或归属关系，在这里构成"对某人来说"的结构。 his 是形容词性物主代词，指代"他的"。 heart 本义是"心脏"，常用来象征"情感、内心"。 dear to his heart 这个短语表示"对他内心而言特别珍贵"，强调某事物在情感上的重要性。