Schools try to prevent students from associating with known troublemakers outside of school.

associating 是动词 associate 的现在分词形式，associate 的意思是"交往、联系"，常指与他人建立社交关系。 with 是介词，在这里表示"与...一起"或"和...有联系"。 associating with 这个短语的意思是"与...交往/来往"，通常指与特定人群保持社交联系。