All those evening conversations and the investment of 100,000 yen went down the drain, I thought.

down 在这里是介词，表示"向下"的方向。 the 是定冠词，特指某个事物。 drain 是名词，指"排水管、下水道"，引申为"浪费、白费"的意思。 down the drain 是一个固定短语，字面意思是"顺着排水管流走"，比喻"付诸东流、白费力气"，形容时间、金钱或努力被浪费掉。