All those evening conversations and the investment of 100,000 yen went down the drain, I thought.

down 在这里表示"向下"的方向，引申为"消失、浪费"的意思。 the 是定冠词，特指某个事物，这里特指"排水沟"。 drain 的意思是"排水沟、下水道"，引申为"浪费、损失"的比喻意义。 down the drain 是一个固定短语，字面意思是"顺着排水沟流走"，比喻"白白浪费、付诸东流"。