After living there for twenty years, he knows the city and its history inside out.

knows 是动词 know 的第三人称单数现在时形式，意思是"知道、了解"。 inside 的意思是"内部、里面"，表示空间或事物的内部部分。 out 的意思是"外面、外部"，表示空间或事物的外部部分。 inside out 是一个固定短语，字面意思是"里外翻转"，引申为"彻底地、完全地"，表示对某事物非常熟悉和了解。