I'm not sure what to tell Dad - I'll just have to play it by ear.

play 在这里的意思是"演奏"，但引申为"处理、应对"。 it 指代前面提到的"不确定该告诉爸爸什么"的情况。 by ear 原指"凭听觉记忆演奏音乐"，即不看乐谱演奏。 play it by ear 这个短语整体意思是"随机应变、见机行事"，表示根据情况灵活处理，而不是事先计划好。