On the way to Cambridge, I had made up my mind to play it by ear.

play 在这里不是"玩耍"的意思，而是指"采取某种行动或方式"。 it 是代词，指代前文提到的整个情况或局面。 by 在这里表示"通过某种方式"。 ear 本义是"耳朵"，这里引申为"听觉感知"。 play it by ear 是一个固定短语，字面意思是"靠耳朵来演奏（不看乐谱）"，引申为"随机应变""见机行事"的意思。