Whenever we go out to eat, I always get stuck with the check.

get 在这里是动词，意思是"得到、获得"，但在口语中常用来表示"处于某种状态"。 stuck 是动词 stick 的过去分词，stick 本意是"粘住、卡住"，stuck 表示"被卡住、被困住"的状态。 with 在这里表示"伴随、承担"的意思。 get stuck with 是一个固定短语，字面意思是"被卡在...上"，引申为"不得不承担（不情愿的事情）"，在这里指"不得不付账"。