The community program discourages youth from associating with known troublemakers.

associating 是动词 associate 的现在分词形式，associate 的意思是"交往、联系"，通常指与某人建立或保持关系。 with 在这里是介词，表示"和...一起"或"与...有关"。 associating with 这个短语的意思是"与...交往"，通常带有负面含义，指与不良群体或人物保持联系。