I'm not sure what to tell Dad - I'll just have to play it by ear.

play 在这里不是"玩耍"的意思，而是"采取行动"或"处理"的意思。 it 指代前文提到的"不确定该告诉爸爸什么"这个情况。 by 表示"通过某种方式"。 ear 本意是"耳朵"，这里指"听觉"或"即时判断"。 play it by ear 是一个固定短语，字面意思是"凭耳朵演奏(不看乐谱)"，引申为"随机应变""见机行事"的意思。