With him, you can never tell if he's joking.

can 是情态动词，表示"能够"或"可能"，在这里表示"有可能"的意思。 tell 在这里不是"告诉"的意思，而是指"辨别、判断"，表示能够分辨或确定某事。 can never tell 这个短语表示"永远无法确定/分辨"，常用于表示对某人言行难以判断真实意图的情况。